Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: https://hdl.handle.net/20.500.12104/98095
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dc.contributor.authorGrano Fernández, José Manuel
dc.date.accessioned2024-03-11T18:22:55Z-
dc.date.available2024-03-11T18:22:55Z-
dc.date.issued2023-07-10
dc.identifier.urihttps://wdg.biblio.udg.mx
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12104/98095-
dc.description.abstractEl abuso indiscriminado y la falta de esquemas adecuados en el uso de antibióticos han generado con el paso del tiempo, variaciones en las cepas microbianas, que las han vuelto resistentes a los fármacos de elección más comunes. 1 La modificación de la estructura química de los núcleos básicos para generar compuestos con potencial actividad microbicida se vuelve un punto crucial en el desarrollo de la investigación de la química medicinal y por ende en la generación de nuevas opciones farmacológicas con mayor eficacia o diversos mecanismos de acción. 2 Dentro de los núcleos básicos más importantes se encuentra el denominado bencimidazol el cual se encuentra presente en la vitamina B12,3 la estructura del heterociclo ha sido estudiada ampliamente debido a su importancia biológica dado que los diferentes derivados del bencimidazol presentan actividad antiulcerosa, antidiabética, entre otras. Las tioacetamidas del bencimidazol han sido estudiadas por su actividad antimicrobiana,4,5 y antiparasitaria,6 en las cuales se ha observado que un cambio en el ambiente electrónico de la molécula puede mejorar la actividad biológica. En el presente trabajo se plantea la síntesis y evaluación de la actividad antimicrobiana de nuevos derivados del bencimidazol, utilizando heterociclos y anillos aromáticos como sustituyentes en la tioacetamida, con lo que se espera aumentar la respuesta biológica.
dc.description.tableofcontentsÍndice Índice de figuras ................................................................................................................ 3 Índice de tablas .................................................................................................................. 5 Índice de esquemas .......................................................................................................... 6 Abreviaturas ........................................................................................................................ 8 Capítulo 1. INTRODUCCIÓN ........................................................................................... 10 1. Introducción ....................................................................................................... 11 Capítulo 2. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA ...................................................... 12 2. Planteamiento del problema .......................................................................... 13 Capítulo 3. MARCO TEÓRICO ....................................................................................... 14 3. Marco teórico ..................................................................................................... 15 3.1 Resistencia bacteriana ....................................................................................... 15 3.2 Medidas actuales contra la resistencia bacteriana ........................................ 16 3.3 Creación de potenciales fármacos ................................................................... 16 3.4 Heterociclos ......................................................................................................... 17 3.5 Bencimidazol ........................................................................................................ 19 3.5.1 Síntesis de bencimidazoles ........................................................................ 20 3.5.2 Perfil farmacológico del bencimidazol .......................................................... 29 3.5.3 Tioacetamidas del bencimidazol ................................................................... 31 Capítulo 4. JUSTIFICACIÓN E HIPÓTESIS ................................................................. 36 4. Justificación ....................................................................................................... 37 4.1 Hipótesis ............................................................................................................. 37 Capítulo 5. OBJETIVOS ................................................................................................... 38 5. Objetivos ............................................................................................................. 39 5.1 Objetivo General ................................................................................................. 39 5.2 Objetivos Particulares ......................................................................................... 39 Capítulo 6. METODOLOGÍA ........................................................................................... 40 6. Metodología ........................................................................................................ 41 A. Síntesis del intermediario 1H-bencimidazol-2-tiol .......................................... 41 B. Síntesis de los compuestos finales (MG1-MG7) ............................................ 41 C. Análisis espectroscópico y espectrométrico ................................................... 42 D. Evaluación Antimicrobiana ................................................................................ 43 Capítulo 7. RESULTADOS Y DISCUSIÓN ................................................................... 44 7. Resultados y discusión ................................................................................... 45 1 7.1 Síntesis de 1H-bencimidazol-2-tiol (Int 3) ........................................................... 45 7.1 Síntesis de Intermediarios 2-cloroacetamidas (Int 12-18) ............................ 46 7.1.1 Análisis estructural de los Int 12-18: Espectroscopia Infrarroja .. 48 7.1.2 Análisis estructural de los Int 12-18: Espectrometría de masas .. 49 7.1.3 Análisis estructural de 1H y 13C RMN de los Int 12-18 ..................... 49 7.2 Síntesis de Ios productos finales (MG1-7) ...................................................... 56 7.2.1 Análisis estructural de los productos finales MG1-7: Espectroscopia Infrarroja ...................................................................................... 58 7.2.2 Análisis estructural de 1H RMN y 13C de los productos finales MG1-MG7 ................................................................................................................... 60 7.3 Resultados de la evaluación antimicrobiana .................................................. 75 Capítulo 8. CONCLUSIONES ......................................................................................... 77 8. Conclusiones ..................................................................................................... 78 Capitulo 9. PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES ................................................ 79 9. Procedimientos experimentales. .................................................................. 80 9.1 Aspectos Generales ........................................................................................... 80 9.1.1 Instrumentación ......................................................................................... 80 9.1.2 Método general de síntesis para los compuestos finales 1-10 (MG1-10) ..................................................................................................................... 81 9.2 Metodología para la síntesis de los precursores Int 2-3 .................... 84 9.3 Metodología para la síntesis de los precursores Int 14-23 ................ 84 Capítulo 10. REFERENCIAS ........................................................................................... 88 10. Referencias ......................................................................................................... 89 Capítulo 11. ANEXOS ......................................................................................................... 0 11. Anexos ................................................................................................................... 1 11.1 Espectro 1H RMN MG1 ....................................................................................... 1 11.2 Espectro 13C RMN MG1 ..................................................................................... 2 11.3 Espectro 1H RMN producto final MG2 ........................................................... 3 11.4 Espectro 13C RMN producto final MG2 .......................................................... 4 11.5 Espectro 1H RMN MG3 ....................................................................................... 5 11.6 Espectro 13C RMN producto final MG3 .......................................................... 6 11.7 Espectro 1H RMN MG4 ....................................................................................... 7 11.8 Espectro 13C RMN producto final MG4 .......................................................... 8 11.9 Espectro 1H RMN MG5 ....................................................................................... 9 11.10 Espectro 13C RMN producto final MG5 ........................................................ 10 2 11.11 Espectro 1H RMN MG6 ..................................................................................... 11 11.12 Espectro 13C RMN producto final MG6 ........................................................ 12 11.13 Espectro 1H RMN MG7 ..................................................................................... 13 11.14 Espectro 13C RMN producto final MG7 ........................................................ 14 11.15 Espectro FT-IR ATR producto final MG1 .................................................. 15 11.16 Espectro FT-IR ATR producto final MG2 .................................................. 16 11.17 Espectro FT-IR ATR producto final MG3 .................................................. 17
dc.formatapplication/PDF
dc.language.isospa
dc.publisherBiblioteca Digital wdg.biblio
dc.publisherUniversidad de Guadalajara
dc.rights.urihttps://www.riudg.udg.mx/info/politicas.jsp
dc.subjectEvaluacion Antimicrobiana
dc.subjectTioacetamidas
dc.subjectBencimidazol
dc.titleSíntesis y evaluación antimicrobiana de derivados tioacetamidas del Bencimidazol
dc.typeTesis de Maestría
dc.rights.holderUniversidad de Guadalajara
dc.rights.holderGrano Fernández, José Manuel
dc.coverageGUADALAJARA, JALISCO
dc.type.conacytmasterThesis
dc.degree.nameMAESTRIA EN CIENCIAS EN QUIMICA
dc.degree.departmentCUCEI
dc.degree.grantorUniversidad de Guadalajara
dc.rights.accessopenAccess
dc.degree.creatorMAESTRO EN CIENCIAS EN QUIMICA
dc.contributor.directorRamírez Anguiano, Ana Cristina
dc.contributor.codirectorVelázquez López, José Miguel
dc.contributor.codirectorRosas Sánchez, Alfredo
Aparece en las colecciones:CUCEI

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