Síntesis de complejos de oro (I) con ligantes carbeno N-heterocíclicos derivados de glucosamina

Abstract

En el campo de la química organometálica el oro ha sido poco estudiado, comparado con el resto de los metales de transición. Un factor puede ser la mal percibida inercia química del oro, pero también por su alto precio en el mercado. En las dos últimas décadas se ha avanzado en la química del oro debido a su estabilización con ligandos adecuados1 como son los carbenos N-heterocíclicos (NHC por sus siglas en inglés) y los ligandos fosfina. Un gran número de complejos de oro, han encontrado importantes aplicaciones en diversas áreas tales como la catálisis, en la medicina, etc. Un ejemplo representativo es el auranofín, un potente agente antiartritis, el cual es un complejo de oro(I) con trietilfosfina y un ligante derivado de tioglucosa. Se ha encontrado que compuestos de la familia del auranofín inducen la muerte celular por una ruta mitocondrial afectando células tumorales.2 Por otro lado, entre los ligandos que más se han destacado para estabilizar al oro se encuentran los carbenos N-heterocíclicos (NHC).3 El interés de los químicos organometálicos hacia los complejos de oro(I) y oro (III) con carbenos N-heterocíclicos se debe a la fácil preparación de estos complejos vía la ruta de transferencia de carbeno con el respectivo complejo Ag- NHC. 4 La similitud de la propiedad σ donadora entre los ligantes fosfinas y los NHCs, incluso la cómoda modificación de los ligantes NHCs a partir de sales de imidazolio ha convertido a los complejos de oro(I)-NHCs en candidatos atractivos para aplicaciones medicinales como agentes anticancerígenos, antiartritis y antibacteriales.4 En este trabajo de investigación se estudió la preparación de sales de imidazolios con sustituyentes derivados de la glucosamina en las posiciones 1 y 3 del anillo imidazolio como precursores de ligantes carbenos NHC, así como la preparación de complejos de oro (I) con dichos ligantes. Estos compuestos podrían ser utilizados en futuras investigaciones para el tratamiento de la artritis o incluso como agentes antibacteriales y/o anticancerígenos; la presencia del residuo de D-glucosamina, abre la posibilidad de proponer complejos biocompatibles cuyas propiedades podrían ser comparables con las del auranofín.