Estudio teórico-computacional basado en la reacción de Kabachnik-Fields: cinética y mecanismo para la formación de un α-aminofosfonato

Abstract

Actualmente en la literatura reportada, la reacción de Kabachnik-Fields ha sido estudiada mayoritariamente desde el punto de vista experimental, ya que muchos trabajos de investigación reportan síntesis de diferentes derivados a través de distintas rutas de síntesis, debido a que con esta reacción se pueden obtener α-aminofosfonatos, compuestos que tienen diversas potenciales aplicaciones en diferentes áreas, como la biología y la bioquímica. Aunque los trabajos de investigación se enfocan en la síntesis de α-aminofosfonatos, actualmente no se asevera la explicación del mecanismo de reacción. En este contexto, este trabajo de investigación se centra en el estudio del mecanismo y cinética de reacción con los reactivos: 3,4-dimetoxibenzaldehído, anilina y fosfonato de dimetilo basado en la reacción de Kabachnik-Fields, a través de un estudio teórico-computacional mediante la teoría del funcional de la densidad, la teoría del estado de transición y cálculos de estructura electrónica. Se utilizo los softwares ORCA y deMon2k para obtener parámetros cinéticos (energías de activación, constantes de velocidad y factores de frecuencia) considerando diferentes fases: gaseosa y líquida con dos solventes dimetilformamida y agua utilizando el modelo de solvatación SMD, además de considerar su interacción con moléculas de agua explícitas. Los resultados obtenidos muestran puntos claves en los pasos del mecanismo de reacción, geometrías de los estados de transición, supercies de energía potencial y la consideración del solvente explícito e implícito, lo que permitió obtener una primera aproximación mecanicista y cinética del mecanismo de formación para un α-aminofosfonato.