Síntesis de nuevos glicósidos derivados de moléculas con actividad biológica de interés farmacológico

Abstract

Uno los temas de mayor interés en la síntesis orgánica es el desarrollo de rutas sintéticas de nuevos y mejores fármacos. En este trabajo nos enfocamos en el uso de carbohidratos, una de las familias más versátiles de moléculas orgánicas, para la síntesis de glicósidos, acetales formados a partir de un ataque nucleofílico sobre el carbono anomérico de un carbohidrato, derivados de meloxicam , piroxicam, ácido acetilsalicílico y metronidazol con el objetivo de modificar su solubilidad y posible actividad farmacológica. La estrategia planteada consiste en la protección de monosacáridos, αβ-D-glucopiranosa y αβ-D-xilopiranosa, mediante la acetilación de todos sus grupos hidroxilos para posteriormente ser bromados selectivamente en el carbono anomérico para generar un donador glicosílico. Este donador glicosílico es sometido a un ataque nucleofílico por parte de los fármacos seleccionados, meloxicam y piroxicam, para obtener los glicósidos protegidos correspondientes.