1. RIUdeG
  2. Tesis
  3. Maestría
  4. CUCEI
Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/20.500.12104/80553
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dc.contributor.advisorCortes Llamas, Sara Angélica
dc.contributor.advisorRangel Salas, Irma Idalia
dc.contributor.authorVillagomez Vega, Lidia Elvira
dc.date.accessioned2020-04-05T19:02:51Z-
dc.date.available2020-04-05T19:02:51Z-
dc.date.issued2015
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12104/80553-
dc.identifier.urihttp://wdg.biblio.udg.mx
dc.description.abstractEn este trabajo de tesis se presenta la síntesis y caracterización de sales de imidazolio que fueron sintetizadas mediante la adición de imidazol con cuatro epóxidos distintos mediante un mecanismo de apertura de epóxidos; estas sales de imidazolio fueron utilizadas como ligantes NHC para su coordinación a iridio; asimismo se realizaron diversos cambios de contraión para su caracterización termoquímica, esto debido a que muchas sales de imidazolio poseen características de líquidos iónicos (especies que a menos de l00oC permanecen en estado líquido). Cada uno de los ligantes y complejos de iridio fueron caracterizados para comprobar su síntesis correcta. Los complejos de iridio son aplicados en varias ramas de la química, sin embargo en este trabajo se aplicó en catálisis.
dc.description.tableofcontentsÍNDICE ÍNDICE DE FIGURAS ................................................................................................................. 7 ÍNDICE DE TABLAS ................................................................................................................... 9 ÍNDICE DE GRÁFICAS ............................................................................................................. 10 ÍNDICE DE ESQUEMAS .......................................................................................................... 10 ABREVIATURAS ..................................................................................................................... 12 AGRADECIMIENTOS .............................................................................................................. 15 RESUMEN .............................................................................................................................. 16 CAPÍTULO 1. INTRODUCCIÓN ............................................................................................... 18 l.1 INTRODUCCIÓN ........................................................................................................... 18 1.2 HIPÓTESIS .................................................................................................................... 19 1.3 JUSTIFICACIÓN ............................................................................................................ 20 1.4 OBJETIVOS ................................................................................................................... 21 OBJETIVO GENERAL ....................................................................................................... 21 OBJETIVOS PARTICULARES ............................................................................................ 21 CAPÍTULO 2. ANTECEDENTES ............................................................................................... 23 LIGANTES NHC ................................................................................................................... 23 SALES DE IMIDAZOLIO COMO LÍQUIDOS IÓNICOS (ILS) ................................................... 25 COMPLEJOS CON CARBENOS NHC .................................................................................... 28 COMPLEJOS PRECURSORES [M ('7.5 -CsMes) Cbh y [M (CsHn)Clh (M= Rh e Ir) .............. 30 COMPLEJOS NHC-lr y NHC-Rh ........................................................................................... 31 APLICACIÓN DE LOS COMPLEJOS NHC-lr EN CATÁLISIS DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO ...................................................................................................................... 33 CAPÍTULO 3. MARCO TEÓRICO ............................................................................................. 39 QUÍMICA ORGANOMETÁLICA ........................................................................................... 39 LIGANTES EN COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS .............................................................. 41 CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS .......................................... 41 NÚMERO DE ELECTRONES DE VALENCIA (NEV) ............................................................... 41 NÚMERO DE ELECTRONES NO ENLAZANTES (NENE) ........................................................ 42 NÚMERO DE COORDINACIÓN (NC) ................................................................................... 42 "Síntesis y caracterización de complejos de iridio con carbenos N-Heterocíclicos y su aplicación 4 en catálisis homogénea" NÚMERO O ESTADO DE OXIDACIÓN (EO) ........................................................................ 42 CARBENOS ......................................................................................................................... 42 CARBENOS N-HETEROCÍCLICOS (NHC) .............................................................................. 43 LíQUIDOS IÓNICOS ............................................................................................................ 46 ELEMENTOS DEL GRUPO DEL PLATINO ............................................................................ 46 CARACTERÍSTICAS Y TENDENCIAS GRUPALES ................................................................... 47 IRIDIO, GENERALIDADES ................................................................................................... 48 COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS DE IRIDIO .................................................................... 48 CATÁLISIS HOMOGÉNEA ................................................................................................... 48 CATÁLISIS HOMOGÉNEA DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO ....................................... 50 CAPÍTULO 4. METODOLOGÍA ................................................................................................ 57 SÍNTESIS GENERAL DE LOS LIGANTES 1, 2, 3 Y 4 .............................................................. 57 INTERCAMBIO DE CONTRAIÓN EN LOS LIGANTES 1,2 Y 4 ................................................ 59 INTERCAMBIO CON EL CONTRAION PF6- .......................................................................... 59 INTERCAMBIO CON EL CONTRAIÓN SbF5-......................................................................... 60 INTERCAMBIO CON EL CONTRAIÓN BPh4- ........................................................................ 60 SÍNTESIS DE LOS PRECURSORES DE IRIDIO [lrCp*Cbh, [lr(cod)Clh y [lrCp*(O-¡Prhh ...... 60 SÍNTESIS GENERAL DE LOS COMPLEJOS le-Ir, 3c-lr, 4c-lr ................................................. 61 PROCEDIMIENTO GENERAL DE LA CATÁLISIS HOMOGÉNEA DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO ...................................................................................................................... 62 SUSTRATO: ACETOFENONA .............................................................................................. 62 SUSTRATO: 2,2-DIMETIL-3-BUTANONA ............................................................................ 62 SUSTRATO: CICLOHEXANONA ........................................................................................... 62 CAPÍTULO 5. RESULTADOS .................................................................................................... 64 RMN LIGANTES .................................................................................................................. 65 IR ....................................................................................................................................... 71 DSCYTGA .......................................................................................................................... 72 COMPLEJOS NHC-lr ........................................................................................................... 75 CATALÍSIS DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO ............................................................... 81 ACETOFENONA .............................................................................................................. 82 "Síntesis y caracterización de complejos de iridio con carbenos N-Heterocíclicos y su aplicación 5 en catálisis homogénea" 3,3-DIMETIL-2-BUTANONA ........................................................................................... 87 CICLOHEXANONA .......................................................................................................... 87 CAPÍTULO 6. CONCLUSIONES Y TRABAJO FUTURO .............................................................. 93 6.1 CONCLUSIONES ........................................................................................................... 93 6.2 TRABAJO FUTURO ....................................................................................................... 94 CAPÍTULO 7. REFERENCIAS ................................................................................................... 96 APÉNDICES .......................................................................................................................... 102 APÉNDICE l .......................................................................................................................... 103 MÉTODOS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS ....................... 103 ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO (IR) ........................................................................... 103 RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN) ................................................................... 106 PRINCIPIOS BÁSICOS ........................................................................................................ 106 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA DE PROTÓN ........................................ 107 DESPLAZAMIENTO QUÍMICO ........................................................................................... 107 ACOPLAMIENTO SPIN-SPIN ............................................................................................. 108 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA DE CARBONO 13 ................................ 109 EQUIPO DE RMN ............................................................................................................. 110 ESPECTROMETRÍA DE MASAS .......................................................................................... 111 CALORÍMETRO DE BARRIDO DIFERENCIAL (DSC) ............................................................ 112 ANALISIS TERMOGRAVIMÉTRICO (TGA) .......................................................................... 113 CROMATOGRAFÍA DE GASES ........................................................................................... 114 COMPONENTES DE UN CROMATOGRAFO GL ............................................................. 115 APÉNDICE ll ..................................................................................................................... 118 ESPECTROS DE MASAS, ESPECTROS DE RMN, ESPECTROS DE IR, TGA, DSC Y TABLAS DE CG-MS ............................................................................................................................. 118 ESPECTROS DE MASAS .................................................................................................... 118 ESPECTROS DE RMN 1H Y 13C ........................................................................................... 120 ESPECTROS DE IR ............................................................................................................. 125 TGA Y DSC ........................................................................................................................ 128 TABLAS CG-MS ................................................................................................................ 135
dc.formatapplication/PDF
dc.language.isospa-
dc.publisherBiblioteca Digital wdg.biblio
dc.publisherUniversidad de Guadalajara
dc.rights.urihttps://wdg.biblio.udg.mx/politicasdepublicacion.php
dc.titleSíntesis y caracterización de complejos de iridio con carbenos N-Heterocíclicos y su aplicación en catálisis homogénea
dc.typeTesis de Maestria
dc.rights.holderUniversidad de Guadalajara
dc.rights.holderVillagomez Vega, Lidia Elvira
dc.coverageGuadalajara, Jal.
dc.type.conacytmasterThesis-
dc.degree.nameMAESTRIA EN CIENCIAS EN QUÍMICA-
dc.degree.departmentCUCEI-
dc.degree.grantorUniversidad de Guadalajara-
dc.degree.creatorMAESTRA EN CIENCIAS EN QUÍMICA-
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