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https://hdl.handle.net/20.500.12104/104848
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Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.advisor | Castro García, Paola Beatriz | |
dc.contributor.author | Aguilar Vázquez, Diego Iván | |
dc.date.accessioned | 2024-09-18T17:22:19Z | - |
dc.date.available | 2024-09-18T17:22:19Z | - |
dc.date.issued | 2024-07-05 | |
dc.identifier.uri | https://wdg.biblio.udg.mx | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/20.500.12104/104848 | - |
dc.description.abstract | Las aplicaciones biológicas de los compuestos que contienen metales de transición son ampliamente estudiadas actualmente. En particular, los complejos de coordinación y los complejos organometálicos resultan de sumo interés para los investigadores debido al amplio espectro de propiedades y actividades biológicas que poseen; además, estas propiedades pueden ser alteradas radicalmente con modificaciones estructurales simples, lo cual vuelve a este tipo de compuestos bastante versátiles. Cabe resaltar que diversos complejos de coordinación que contienen rutenio y que, cuentan con al menos un ligante de tipo areno exhiben propiedades citotóxicas reportadas con potencial de ser aplicables en tratamientos de quimioterapia para diversos tipos de cáncer.1 De igual manera los compuestos orgánicos de tipo “quinazolina” son considerados como una pieza importante en diversas áreas de las ciencias químicas y de las ciencias biomédicas. Particularmente, su capacidad de actuar sobre diversas proteínas tirosina cinasa como mecanismo de acción,2 los hacen un candidato deseable, cuando se plantea el diseño de compuestos citotóxicos o con actividad anticancerígena. Complementando esta premisa, la necesidad de la incorporación de los complejos de coordinación dentro de las opciones terapéuticas surge debido a la capacidad de los tumores de desarrollar resistencia a los tratamientos convencionales (principios activos químicamente orgánicos), además de los efectos secundarios y efectos adversos que ocasionan los mismos. Por las razones mencionadas en esta introducción y otras por mencionar en el desarrollo de este documento; en este proyecto se llevará a cabo la síntesis de complejos de rutenio utilizando ligantes de tipo 2-imidazol-4-fenilquinazolina derivados con la intención de obtener compuestos que presenten propiedades citotóxicas in vitro en una curva de dosis respuesta significativa. | |
dc.description.tableofcontents | ÍNDICE LISTA DE TABLAS, FIGURAS Y ESQUEMAS ....................................................................................... 6 INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................... 9 MARCO TEORICO ........................................................................................................................... 10 Metales de transición ...................................................................................................................... 10 Rutenio como metal de transición .................................................................................................. 10 Los metales de transición en el cáncer ............................................................................................ 10 Compuestos de rutenio en el cáncer .............................................................................................. 10 Mecanismos de acción de los complejos de rutenio ........................................................................ 12 Obtención de complejos de rutenio ............................................................................................... 13 Mecanosíntesis como alternativa en la obtención de complejos ...................................................... 14 Moléculas heterocíclicas y su relevancia terapéutica ........................................................................ 14 Importancia de las quinazolinas en la química medicinal .................................................................. 15 Quinazolinas y sus derivados como agentes antitumorales .............................................................. 15 Métodos de obtención de quinazolinas ........................................................................................... 16 Imidazol y sus derivados como agentes antitumorales ..................................................................... 17 Enfoque grupo funcional – actividad en el desarrollo de nuevos fármacos ...................................... 18 Enfoque unidad subestructural – actividad en el desarrollo de nuevos fármacos ............................. 18 Ensayo de citotoxicidad .................................................................................................................. 20 Ensayo MTT y viabilidad celular....................................................................................................... 20 JUSTIFICACIÓN ................................................................................................................................. 22 HIPÓTESIS ......................................................................................................................................... 23 OBJETIVO GENERAL ........................................................................................................................ 24 OBJETIVOS ESPECÍFICOS .................................................................................................................. 24 METODOLOGÍA ............................................................................................................................... 25 Análisis computacional .................................................................................................................... 25 Estandarización de la metodología de síntesis .................................................................................. 25 Reactivos .................................................................................................................................... 25 Procedimiento ............................................................................................................................ 26 Síntesis y purificación de ligantes ..................................................................................................... 27 Obtención de las quinazolinas 1a, 1b, 1c y 1d ............................................................................. 27 UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA – CUCEI 4 | Página Purificación de las quinazolinas .................................................................................................... 28 Caracterización de ligantes .............................................................................................................. 28 Espectrometría de masas ............................................................................................................ 28 Espectroscopia infrarroja ............................................................................................................ 28 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear protón y carbono ............................................ 28 Difracción de rayos X de monocristal ......................................................................................... 29 Síntesis y purificación de complejos ................................................................................................. 30 Reactivos .................................................................................................................................... 30 Síntesis del precursor .................................................................................................................. 30 Obtención de los complejos 1a, 1b, 2a, 2b ................................................................................. 31 Purificación ................................................................................................................................. 31 Caracterización de complejos ......................................................................................................... 31 Espectrometría de masas ............................................................................................................ 31 Espectroscopia infrarroja ............................................................................................................ 31 Espectros de absorción UV-Vis ................................................................................................... 32 Difracción de rayos X de monocristal ......................................................................................... 32 Espectroscopia de fotoelectrón de rayos X (XPS) ...................................................................... 32 Evaluación citotóxica ....................................................................................................................... 33 RESULTADOS Y DISCUSION ........................................................................................................... 35 Análisis computacional .................................................................................................................... 35 Establecimiento de la metodología de síntesis para la obtención de las quinazolinas de interés ........ 38 Interpretación espectral .................................................................................................................. 38 Obtención de ligantes 4-fenilquinazolinas derivados ........................................................................ 39 Aspectos generales y espectrometría de masas ........................................................................... 39 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protón ........................................................ 40 ................................................................................................................................................... 43 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de carbono trece ............................................ 43 Espectroscopia infrarroja ............................................................................................................ 46 Difracción de rayos X de monocristal ......................................................................................... 48 Obtención de complejos de rutenio ............................................................................................... 49 Aspectos generales y espectrometría de masas ........................................................................... 49 Paramagnetismo ......................................................................................................................... 51 UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA – CUCEI 5 | Página Espectroscopia UV-Vis ................................................................................................................ 52 Espectroscopia infrarroja ............................................................................................................ 53 Difracción de rayos X de monocristal ......................................................................................... 55 Evaluación biológica ........................................................................................................................ 56 CONCLUSIONES .............................................................................................................................. 59 PERSPECTIVAS .................................................................................................................................. 60 BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................................... 61 FIGURAS SUPLEMENTARÍAS ............................................................................................................ 67 | |
dc.format | application/PDF | |
dc.language.iso | spa | |
dc.publisher | Biblioteca Digital wdg.biblio | |
dc.publisher | Universidad de Guadalajara | |
dc.rights.uri | https://www.riudg.udg.mx/info/politicas.jsp | |
dc.subject | Sintesis | |
dc.subject | Caracterizacion | |
dc.subject | Evaluacion Citotoxica | |
dc.subject | Complejos De Rutenio | |
dc.subject | Ligantes Derivados De 2-Imidazol-4-Fenilquinazolina | |
dc.title | “Síntesis, caracterización y evaluación citotóxica de complejos de rutenio con ligantes derivados de 2-imidazol-4-fenilquinazolina” | |
dc.type | Tesis de Maestría | |
dc.rights.holder | Universidad de Guadalajara | |
dc.rights.holder | Aguilar Vázquez, Diego Iván | |
dc.coverage | GUADALAJARA, JALISCO | |
dc.type.conacyt | masterThesis | |
dc.degree.name | MAESTRIA EN CIENCIAS EN QUIMICA | |
dc.degree.department | CUCEI | |
dc.degree.grantor | Universidad de Guadalajara | |
dc.rights.access | openAccess | |
dc.degree.creator | MAESTRO EN CIENCIAS EN QUIMICA | |
dc.contributor.director | Rangel Salas, Irma Idalia | |
dc.contributor.codirector | Puebla Pérez, Ana María | |
Aparece en las colecciones: | CUCEI |
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Fichero | Tamaño | Formato | |
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